Hvorfor er polære aprotiske opløsningsmidler gode til sn2?
Hvorfor er polære aprotiske opløsningsmidler gode til sn2?

Video: Hvorfor er polære aprotiske opløsningsmidler gode til sn2?

Video: Hvorfor er polære aprotiske opløsningsmidler gode til sn2?
Video: Polar protic & polar aprotic solvent | IIT JEE & NEET Organic chemistry | Vineet Sir | ATP STAR Kota 2024, November
Anonim

Så molekylerne er mindre i stand til at opløse anioner (nukleofiler). Nukleofilerne er næsten usolvaterede, så det er meget nemmere for dem at angribe substratet. Nukleofiler er mere nukleofile i aprotiske opløsningsmidler . Så SN2-reaktioner "foretrækker" aprotiske opløsningsmidler.

Ligeledes, hvorfor er polære aprotiske opløsningsmidler bedre end polære protiske opløsningsmidler til sn2-reaktioner?

EN polært protisk opløsningsmiddel vil stabilisere denne kulsyre. Men SN2 reaktioner fungerer ikke godt polære protiske opløsningsmidler fordi disse opløsningsmidler svække nukleofilen, hvilket gør den mindre nukleofil. Polaraprotiske opløsningsmidler fungerer meget godt for SN2 reaktioner fordi de ikke solvatenukleofiler.

På samme måde, hvorfor foretrækker sn2-reaktioner aprotiske opløsningsmidler? Det her er så fordi DMSO stabiliserer ladningsadskillelsen involveret i overgangstilstanden af en SN2 reaktion (1-trins bimolekylær reaktion ). Andet polar aprotiske opløsningsmidler kan også bruges til samme formål.

Når man tager dette i betragtning, hvad var rollen for aprotisk polært opløsningsmiddel i sn2-reaktioner?

SN2 reaktion er begunstiget af polære aprotiske opløsningsmidler - disse er opløsningsmidler såsom acetone, DMSO, acetonitril eller DMF, der er polar nok til at opløse substratet og nukleofilen, men deltager ikke i hydrogenbinding med nukleofilen.

Hvorfor er polære protiske opløsningsmidler gode til sn1?

Det polært protisk opløsningsmiddel kan interagere elektrostatisk med nukleofilen og derved stabilisere den. Dette reducerer reaktiviteten af nukleofilen, hvilket favoriserer en Sn1 reaktion over en Sn2-reaktion.

Anbefalede: